(S)-4-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one | 485401-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 485401-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QFGURDPCRYYSEB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (S)-4-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S,S)-4-butyl-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,2,3-三醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600895
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-4-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols

  摘要：

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33341

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-33341

  日期：——

  The enantioselective synthesis of mono-TBS protected, double allylic alcohols 5 (ee = 90-94%) employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology is reported. Acetonide protected, α-substituted ketodiols 2 were synthesized from SAMP-hydrazone 1 which were converted to exocyclic olefins 3 by a racemization-free Wittig reaction. Acidic acetal cleavage to 4 followed by selective TBS protection furnished title compounds 5 in very good overall yields and enantiomeric excesses.

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。
• Asymmetric Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,2,3-triols
  作者：Dieter Enders、Cornelia Herriger

  DOI：10.1002/ejoc.200600895

  日期：2007.3

  The asymmetric synthesis of the 2-trifluoromethylated 1,2,3-triols 5 starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (1) is described. The enantiomerically pure α-alkylated dioxanones 3 and 6 were obtained via the SAMP/RAMP hydrazone methodology. Trifluoromethylation of the monoalkylated dioxanones 3 with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of TBAF gave the 2-trifluoromethylated acetonide-protected

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &