methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 116217-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 116217-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₂O₇
• 分子量: 485.361
• InChiKey: LKTXTWCMWQBVAA-BCEDRHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 25.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到methyl α-isocuracinoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0

文献信息

• JUTTEN, PETER;DORNHAGEN, JURGEN;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4133-4140
  作者：JUTTEN, PETER、DORNHAGEN, JURGEN、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the methyl glycosides of curacin, a-b fragment found in avilamycin-a and -c, curamycin-a, flambamycin and everninomicin-2, and of its artificial regioisomer isocuracin
  作者：Peter Jütten、Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83453-0

  日期：1987.1

  The esterification of methyl 2,6-dideoxy- α-D-arabino-hexopyranoside (8) with 4-ben2yloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid (13) in the presence of CBI/DBN afforded after methylation with diazomethane and hydrogenolytic debenzylation the methyl glycoside of isocuracin, the artificial regioisomer of curacin, 5. Derivatives of dichloroisoeverninic acid (10) decomposed under the reaction conditions

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。