methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 116217-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] 3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 116217-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₂O₇
• 分子量: 471.334
• InChiKey: BVHGEPLTVGONAG-NFWAQSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl α-isocuracinoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 、 4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 methyl 3-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0

文献信息

• JUTTEN, PETER;DORNHAGEN, JURGEN;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4133-4140
  作者：JUTTEN, PETER、DORNHAGEN, JURGEN、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——