(2S)-7-hydroxy-5-methoxyflavan | 35290-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-7-hydroxy-5-methoxyflavan
• 英文别名: (2S)-5-methoxy flavan-7-ol；(2S)-5-Methoxyflavan-7-ol；(2S)-5-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 35290-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UNCVBXFEZHBZKN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-hydroxy-5-methoxyflavan 在 二甲基硫 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dragonbloodin A2
  参考文献：
  名称：

  龙血A1和A2的不对称全合成

  摘要：

  通过一系列合理设计或受到生物启发的转化，实现了龙血A1和A2的首次不对称全合成，这是一对前所未有的查尔酮-黄烷异氰酸酯。合成的关键要素包括在一个锅中组装两个查尔酮单元和一个黄烷单元的高效异三聚反应，以及串联氧化脱芳香化/环化/加氧的串联反应，以形成龙血红蛋白A1和A2的多环核心。本合成清楚地证实了龙血素A1和A2的生物遗传关系和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00315
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetoxy-6-methoxy-benzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2S)-7-hydroxy-5-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  龙血A1和A2的不对称全合成

  摘要：

  通过一系列合理设计或受到生物启发的转化，实现了龙血A1和A2的首次不对称全合成，这是一对前所未有的查尔酮-黄烷异氰酸酯。合成的关键要素包括在一个锅中组装两个查尔酮单元和一个黄烷单元的高效异三聚反应，以及串联氧化脱芳香化/环化/加氧的串联反应，以形成龙血红蛋白A1和A2的多环核心。本合成清楚地证实了龙血素A1和A2的生物遗传关系和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00315

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。
• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3117,3120
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Okamoto, Akiko; Ozawa, Tetsuo; Imagawa, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1655 - 1656
  作者：Okamoto, Akiko、Ozawa, Tetsuo、Imagawa, Hiroshi、Arai, Yuji

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Dragonbloodins A1 and A2
  作者：Zhen Guo、Zhiguo Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00315

  日期：2018.4.6

  The first asymmetric total synthesis of dragonbloodins A1 and A2, a pair of unprecedented chalcone-flavan heterotrimmers, has been achieved through a series of rationally designed or bioinspired transformations. Key elements of the synthesis include a highly efficient heterotrimerization reaction to assemble the two chalcone units and one flavan unit in one pot and a tandem oxidative dearomatizati

  通过一系列合理设计或受到生物启发的转化，实现了龙血A1和A2的首次不对称全合成，这是一对前所未有的查尔酮-黄烷异氰酸酯。合成的关键要素包括在一个锅中组装两个查尔酮单元和一个黄烷单元的高效异三聚反应，以及串联氧化脱芳香化/环化/加氧的串联反应，以形成龙血红蛋白A1和A2的多环核心。本合成清楚地证实了龙血素A1和A2的生物遗传关系和绝对立体化学。