(3E)-1,1-dichloro-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)buten-2-one | 160977-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1,1-dichloro-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,1-dichlorobut-3-en-2-one
• CAS: 160977-76-4
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₃
• 分子量: 259.089
• InChiKey: ICOSGNIEOACJBJ-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1-dichloro-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)buten-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1,5-dichloro-4,8-di(3,4-methylenedioxa)phenyltricyclo[5.1.0.0^3,5]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔加成诱导的环丙烷化反应合成三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00180-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (3E)-1,1-dichloro-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔加成诱导的环丙烷化反应合成三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00180-6

文献信息

• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Takashige Ono、Katsushi Kunito、Mikio Kageyama、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78509-1

  日期：1994.11
• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.0 3,5 ]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Xuan Ye、Katsushi Kunito、Takashige Ono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00180-6

  日期：2001.4

  Tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-diones 1a–q were prepared in moderate yields by the reaction of α,β-unsaturated esters 2 with dihalomethane in the presence of butyllithium, and by the reaction of dichloromethyl α,β-unsaturated ketones 3 with sodium ethoxide, respectively. This reaction was newly explained by a mechanism involving intermolecular double Michael additions of enolate anion 4 of ketones

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。