2,3,6-trimethoxy-4-methylbenzoic acid | 161941-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxy-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxy-4-methylbenzoic acid
• CAS: 161941-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: NIZPAGKSALQZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxy-4-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-Methoxy-6-(2-oxo-propyl)-4-[(Z)-2-(1,4,6,7-tetramethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-vinyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxy-p-toluic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3,6-trimethoxy-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0

文献信息

• Synthetic studies towards novel xanthone antibiotics, cervinomycins
  作者：Goverdhan Mehta、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c39880001200

  日期：——

  The xanthone (EFG) and isoquinolone (BC) segments of cervinomycins have been synthesised, xanthone (5b) has been naphthoannulated to the pentacyclic CDEFG portion of the antibiotic.

  已经合成了头霉素的黄酮（EFG）和异喹诺酮（BC）片段，黄蒽酮（5b）已被萘环化到抗生素的五环CDEFG部分。
• Total synthesis of novel xanthone antibiotics (±)-cervinomycins A1, and A2
  作者：Goverdhan Mehta、Shailesh R. Shah、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85666-0

  日期：1994.1

  A total synthesis of novel heptacyclic antibiotics cervinomycin A1 and A2 following a convergent approach is reported. The cornerstone of our strategy was the construction of the central ring D through photochemical electrocyclization. The oxazolo-isoquinolinone fragment (ABC rings) and the xanthone fragment (EFG rings) were assembled through relatively straightforward synthetic protocols and coupled

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。