(1α,5α,6β,10β,11α,12β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyl-11,12-dibromo-tricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodecan | 145047-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,5α,6β,10β,11α,12β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyl-11,12-dibromo-tricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodecan
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R,8R,9S)-7,8-dibromo-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 145047-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 386.081
• InChiKey: NWHVNRPWBQHUBW-HQBQHRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,5α,6β,10β,11α,12β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyl-11,12-dibromo-tricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodecan 在 吡啶 、 硫酸 、 碘 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Conduritol E tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-Dibromo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2,5-diol 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1α,5α,6β,10β,11α,12β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyl-11,12-dibromo-tricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodecan
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660

文献信息

• A Novel Synthesis of Conduritol-C and Conduritol-E via p-Benzoquinone
  作者：Hasan Seçen、Ahmet Maraş、Yaşar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919208021660

  日期：1992.9

  Abstract A new and stereospecific synthesis for Conduritol-C 8 and Conduritol-E 13a has been developed starting from p-benzoquinone 1. 1,4-oxygen functionalities were introduced in both synthesis by the reduction of dibromo p-benzoquinone 2 with NaBH4. 2,3-oxygen functionalities were introduced by KMnO4 oxidation of 4 for Conduritol C 8. Oxidation of 3 with m-chloroperbenzoic acid gave 9. Acid-catalyzed

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。