(S)-2-bromohexanol | 104898-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-bromohexanol
• 英文别名: (2S)-2-bromohexan-1-ol
• CAS: 104898-01-3
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: UDTQSJGIFBAXRT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromohexanol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> hexanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-bromohexanol
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched bromohydrins by reaction of sulfoximinooxiranes with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride
  作者：Peter L. Bailey、Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88118-3

  日期：1993.10

  Treatment of enantiomerically pure N-tosylsulfoximinooxiranes 6 with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride gives enantiomerically enriched bromohydrins 3, together with small amounts of the simple primary alcohols. The bromohydrins are isolated in good yields with enantiomeric excess in the range 70% to 91 % (as assessed by enantioselective g.l.c.

  在四丁基硼氢化硼的存在下，用MgBr 2处理对映体纯的N-甲苯磺酰亚氨基肟酸6，得到对映体富集的溴代醇3和少量的简单伯醇。以高收率分离出溴代醇，对映体过量范围为70％至91％（通过对映选择性glc评估）
• Bailey, Peter L.; Briggs, Andrew D.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3359 - 3363
  作者：Bailey, Peter L.、Briggs, Andrew D.、Jackson, Richard F. W.、Pietruszka, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;DUDFIELD, PH., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5037-5040
  作者：OPPOLZER, W.、DUDFIELD, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040
  作者：Oppolzer, Wolfgang、Dudfield, Philip

  DOI：——

  日期：——