tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-[benzyl((S)-1-phenylethyl)amino]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate | 1261243-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-[benzyl((S)-1-phenylethyl)amino]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1261243-57-5
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₂
• 分子量: 433.634
• InChiKey: RMGJXSQQLMYDCQ-SSKCBDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 tert-butyl (1R,5S)-myrtenate 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以45%的产率得到tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-[benzyl((S)-1-phenylethyl)amino]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加锂酰胺和硝基甲烷的立体选择合成基于pin烷的β-和γ-氨基酸

  摘要：

  二苄胺的迈克尔加成反应到（-）-和（+）-桃金娘酸酯的（-）-和（+）-叔丁基叔丁醇酸酯，（-）- 2和（+）- 2上，得到了基于单萜的β-高度立体定向反应中的氨基酸衍生物。氨基酯所得到的（ - ） - 3及（+） - 3转化未取代的，单和二取代的和Fmoc保护的氨基酸（ - ） - 6 - 11和（+） - 6 - 11，这是有希望的建筑β-肽和1,3-杂环的合成嵌段。微波辅助将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和酯（-）- 12和（+）- 12同样在高度立体定向反应中产生了硝基酯（-）- 13和（+）- 13。分两步将化合物（-）- 13和（+）- 13成功转化为γ-氨基酸（-）- 16和（+）- 16。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.009

文献信息

• Stereoselective synthesis of pinane-based β- and γ-amino acids via conjugate addition of lithium amides and nitromethane
  作者：Zsolt Szakonyi、Árpád Balázs、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.009

  日期：2010.10

  Michael addition of dibenzylamine to (−)- and (+)-tert-butyl myrtenate, (−)-2 and (+)-2, derived from (−)- and (+)-myrtenal, furnished monoterpene-based β-amino acid derivatives in highly stereospecific reactions. The resultant amino esters (−)-3 and (+)-3 were transformed to unsubstituted, mono- and disubstituted and Fmoc-protected amino acids (−)-6-11 and (+)-6-11, which are promising building blocks

  二苄胺的迈克尔加成反应到（-）-和（+）-桃金娘酸酯的（-）-和（+）-叔丁基叔丁醇酸酯，（-）- 2和（+）- 2上，得到了基于单萜的β-高度立体定向反应中的氨基酸衍生物。氨基酯所得到的（ - ） - 3及（+） - 3转化未取代的，单和二取代的和Fmoc保护的氨基酸（ - ） - 6 - 11和（+） - 6 - 11，这是有希望的建筑β-肽和1,3-杂环的合成嵌段。微波辅助将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和酯（-）- 12和（+）- 12同样在高度立体定向反应中产生了硝基酯（-）- 13和（+）- 13。分两步将化合物（-）- 13和（+）- 13成功转化为γ-氨基酸（-）- 16和（+）- 16。