(2R,3S)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,2,4-butanetriol | 288607-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,2,4-butanetriol
• CAS: 288607-90-9
• 化学式: C₈H₁₈O₆
• 分子量: 210.227
• InChiKey: AJGCZHBPZOAQPV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,2,4-butanetriol 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3S,4S,15S)-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1,2-isopropylidendioxy-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-benzyloxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.