spongida-13(21),14,16-trien-16-yl trifluoromethanesulfonate | 1309883-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: spongida-13(21),14,16-trien-16-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4bR,6aS,10aS,10bR)-4b,7,7,10a-tetramethyl-6,6a,8,9,10,10b,11,12-octahydro-5H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1309883-96-2
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₃S
• 分子量: 445.546
• InChiKey: UYBBKYNXXBKSEN-USNOLKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spongida-13(21),14,16-trien-16-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到spongida-13(21),14,16-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spongidines A and D: marine metabolites phospholipase A2 inhibitors

  摘要：

  Two different strategies for the synthesis of spongidines A and D are presented. Herein we describe a route based in an amino acid insertion followed by aromatization. Another alternative is the construction of a pyridine derivative followed by N-alkylation. Both methodologies have intermediate 5 as a key compound, which is eventually accessible from methyl isoanticopalate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,4aS,4bS,8aS,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl)acetic acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 spongida-13(21),14,16-trien-16-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spongidines A and D: marine metabolites phospholipase A2 inhibitors

  摘要：

  Two different strategies for the synthesis of spongidines A and D are presented. Herein we describe a route based in an amino acid insertion followed by aromatization. Another alternative is the construction of a pyridine derivative followed by N-alkylation. Both methodologies have intermediate 5 as a key compound, which is eventually accessible from methyl isoanticopalate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.084