(R)-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1228803-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(R)-(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228803-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 437.947
• InChiKey: QHVPCHQGJURZPY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 2-萘酚 在 C₄₅H₄₈N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(R)-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex

  摘要：

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219390

文献信息

• Recyclable chiral dinuclear copper(II) complexes catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine
  作者：Prathibha Kumari、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.06.002

  日期：2015.9

  efficient dinuclear copper complex catalyzed Friedel–Crafts reaction has been demonstrated for the alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine. In this context, various chiral amino alcohol derived Schiff base ligands with different achiral and chiral linkers were synthesized and their copper (II) complexes were generated in situ. One of the dinuclear copper complexes with chiral linker has emerged

  已证明使用N-甲苯磺酰基醛亚胺将1-萘酚烷基化的高效双核铜络合物催化Friedel-Crafts反应。在这种情况下，合成了具有不同手性和手性接头的各种手性氨基醇衍生的席夫碱配体，并就地生成了它们的铜（II）配合物。具有手性接头的双核铜络合物之一已作为一种有效的催化剂出现，并以极好的对映体选择性（ee高达99％）和非常好的收率（高达98％）提供了所需的芳烃产品。在这项研究中使用的双核催化剂是可回收和可回收的，并保留了其催化活性。
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of 1-Naphthols with Aldimines
  作者：Guixia Liu、Shilei Zhang、Hao Li、Tangzhi Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol102987n

  日期：2011.3.4

  An organocatalytic enantioselective Friedel Crafts reaction of 1-naphthols with aldimines has been developed. The method affords a direct access to chiral aminoarylnaphthols in good yields and with good to high enantioselectivities.
• Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Xin-Ping Hui、Liang-Feng Niu、Yang-Chun Xin、Ren-Lin Wang、Fan Jiang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1219390

  日期：2010.3

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of 2-naphthol with tosylimines was developed via a dinuclear zinc catalyst (up to 98% ee). It provided a new method for the asymmetric synthesis of Betti base derivatives.

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。