1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol | 861721-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 861721-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: AQYHKKUKNPWSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 对溴苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096

文献信息

• Visible Light-Induced Reductive Alkynylation of Aldehydes by Umpolung Approach
  作者：Ibuki Tanaka、Masaya Sawamura、Yohei Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03927

  日期：2022.1.21

  irradiation. Ketyl radicals, generated by single-electron reduction of aldehydes through proton-coupled electron transfer (PCET), reacted with electrophilic alkynylsulfones. Sterically demanding bulky aldehydes reacted smoothly under the Umpolung reaction conditions. Moreover, the alkynylation proceeded chemoselectively with an aryl aldehyde group in the presence of other carbonyl groups including an aliphatic

  通过 Umpolung 方法对醛进行还原性炔基化是在蓝色 LED 照射下使用光氧化还原催化剂开发的。通过质子耦合电子转移 (PCET) 醛的单电子还原产生的酮基自由基与亲电子炔基砜反应。空间要求高的大体积醛在 Umpolung 反应条件下反应平稳。此外，在包括脂肪族醛基在内的其他羰基存在下，炔基化与芳基醛基化学选择性地进行。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-Allyl Alcohols through Coinage-Metal-Catalyzed Nucleophilic Addition of Benzo[d]isoxazoles with Unactivated Propargyl Alcohols
  作者：Zhiyuan Chen、Wenjin Wu、Tiantian Zheng、Jie Tan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0037-1611828

  日期：2019.7

  The Au/Ag-cocatalyzed stereoselective addition reaction of cyanophenol anion species generated in situ with unactivated propargyl alcohols to produce functionalized (Z)-allyl alcohols in mostly good yields is reported. Benzo[d]isoxazoles were found to be excellent building blocks for the production of highly reactive cyanophenol anions from Kemp elimination reactions, thus serving as a masked benzonitrile

  据报道，Au/Ag 共催化的氰基苯酚阴离子物种与未活化的炔丙醇发生立体选择性加成反应，以大多数良好的收率生产官能化 (Z)-烯丙醇。发现苯并 [d] 异恶唑是通过 Kemp 消除反应生产高反应性氰基苯酚阴离子的极好结构单元，因此可用作制备有机腈衍生物的掩蔽苯甲腈源。发现银盐与金催化剂的结合对于这种转化的成功是必要的。