(2S,3R,4S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentane-1,4-diol | 885218-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 885218-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: WQZKBGUVKXASDU-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentane-1,4-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 palladium dichloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三苯胂 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 thallium (I) ethoxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 153.51h， 生成 (+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R,4S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140

文献信息

• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。