(2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one | 856433-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 856433-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: IWOIXYCDDJLAIZ-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl]pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h

文献信息

• Total synthesis of lycoperdic acid and its C4-epimer
  作者：Kenji Morokuma、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.067

  日期：2019.8

  Efficient stereodivergent syntheses of (+)-lycoperdic acid (LPA) and 4-epi-LPA have been achieved based on asymmetric hydrogenation (H2, Rh/(R,S)-MeBoPhoz) of racemic enamide as a key step.

  基于外消旋酰胺的不对称氢化（H 2，Rh /（R，S）-MeBoPhoz）的关键步骤，已经实现了（+）-乙哌酸（LPA）和4- epi - LPA的高效立体发散合成。
• Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 2): Completion of the synthesis and biological evaluation
  作者：Kenji Morokuma、Hiromi Watari、Maika Mori、Ryuichi Sakai、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133623

  日期：2023.9

  Mushroom-derived glutamate natural product lycoperdic acid and its three stereoisomers were synthesized in 1.2–7.1% yield for total 11 steps from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one. This paper describes the second half of these synthetic works via a suitably protected amino acid intermediate with stereochemically defined complete carbon chain each. The neuronal activities are also reported.

  从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮出发，共 11 个步骤合成了蘑菇衍生的谷氨酸天然产物番茄酸及其三种立体异构体，收率 1.2-7.1%。本文通过适当保护的氨基酸中间体描述了这些合成工作的后半部分，每个氨基酸中间体都具有立体化学定义的完整碳链。还报告了神经元活动。