N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium | 745035-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium
• 英文别名: NeuNAc-DHP；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-6-ium-6-yl)-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 745035-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₉
• 分子量: 426.423
• InChiKey: RCBSZNFJWJCNRO-YZKZVDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 水 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid anion 、 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid anion 、 N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  α-D- N-乙酰基神经氨酸吡啶鎓两性离子的水溶液甲醇分解：溶剂分解发生，且没有异头羧酸酯基团的分子内参与†

  摘要：

  报告了3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- c ]吡啶鎓α- D - N-乙酰基神经氨酸酯的合成（4），随后的甲醇水解速率常数和相关的反应产物。当与类似的2-脱氧葡萄糖吡喃糖基4'-溴异喹啉鎓盐（11）相比时，溶剂分解速率4显示出对溶剂的电离能力的降低的敏感性。溶剂分解产物分析表明，取代主要发生于构型的反转。因此可以得出结论，4的甲醇分解反应通过解离过渡态进行，没有异头羧酸酯基团的分子内亲核参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.776
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  α-D- N-乙酰基神经氨酸吡啶鎓两性离子的水溶液甲醇分解：溶剂分解发生，且没有异头羧酸酯基团的分子内参与†

  摘要：

  报告了3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- c ]吡啶鎓α- D - N-乙酰基神经氨酸酯的合成（4），随后的甲醇水解速率常数和相关的反应产物。当与类似的2-脱氧葡萄糖吡喃糖基4'-溴异喹啉鎓盐（11）相比时，溶剂分解速率4显示出对溶剂的电离能力的降低的敏感性。溶剂分解产物分析表明，取代主要发生于构型的反转。因此可以得出结论，4的甲醇分解反应通过解离过渡态进行，没有异头羧酸酯基团的分子内亲核参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.776