N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium | 745035-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium
• 英文别名: NeuNAc-DHP；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-6-ium-6-yl)-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 745035-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₉
• 分子量: 426.423
• InChiKey: RCBSZNFJWJCNRO-YZKZVDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 水 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid anion 、 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid anion 、 N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  α-D- N-乙酰基神经氨酸吡啶鎓两性离子的水溶液甲醇分解：溶剂分解发生，且没有异头羧酸酯基团的分子内参与†

  摘要：

  报告了3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- c ]吡啶鎓α- D - N-乙酰基神经氨酸酯的合成（4），随后的甲醇水解速率常数和相关的反应产物。当与类似的2-脱氧葡萄糖吡喃糖基4'-溴异喹啉鎓盐（11）相比时，溶剂分解速率4显示出对溶剂的电离能力的降低的敏感性。溶剂分解产物分析表明，取代主要发生于构型的反转。因此可以得出结论，4的甲醇分解反应通过解离过渡态进行，没有异头羧酸酯基团的分子内亲核参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.776
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-3',4'-dihydro-2'H-pyrano[3',2'-c]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  α-D- N-乙酰基神经氨酸吡啶鎓两性离子的水溶液甲醇分解：溶剂分解发生，且没有异头羧酸酯基团的分子内参与†

  摘要：

  报告了3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- c ]吡啶鎓α- D - N-乙酰基神经氨酸酯的合成（4），随后的甲醇水解速率常数和相关的反应产物。当与类似的2-脱氧葡萄糖吡喃糖基4'-溴异喹啉鎓盐（11）相比时，溶剂分解速率4显示出对溶剂的电离能力的降低的敏感性。溶剂分解产物分析表明，取代主要发生于构型的反转。因此可以得出结论，4的甲醇分解反应通过解离过渡态进行，没有异头羧酸酯基团的分子内亲核参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.776

文献信息

• Aqueous methanolysis of anα-D-N-acetylneuraminyl pyridinium zwitterion: solvolysis occurs with no intramolecular participation of the anomeric carboxylate group
  作者：Tara L. Knoll、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1002/poc.776

  日期：2004.6

  salt (11), the rate of solvolysis of 4 displays a reduced sensitivity towards the ionizing power of the solvent. Solvolysis product analysis showed that substitution occurs predominantly with inversion of configuration. Hence it can be concluded that the methanolysis reactions of 4 proceed via dissociative transition states with no intramolecular nucleophilic participation by the anomeric carboxylate

  报告了3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- c ]吡啶鎓α- D - N-乙酰基神经氨酸酯的合成（4），随后的甲醇水解速率常数和相关的反应产物。当与类似的2-脱氧葡萄糖吡喃糖基4'-溴异喹啉鎓盐（11）相比时，溶剂分解速率4显示出对溶剂的电离能力的降低的敏感性。溶剂分解产物分析表明，取代主要发生于构型的反转。因此可以得出结论，4的甲醇分解反应通过解离过渡态进行，没有异头羧酸酯基团的分子内亲核参与。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.