(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one | 520-26-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 520-26-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.6
• InChiKey: QUQPHWDTPGMPEX-UZRWAPQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -76 º (c=2,pyridine)
• 沸点：
  576.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3290 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、吡啶（微溶、超声处理）
• LogP：
  0.3 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MK6650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

橙皮苷简介

橙皮苷（Citrotenin）是一种类黄酮物质，具有双氢黄酮氧苷结构，呈弱酸性。纯品为白色针状晶体，是构成维生素P的主要成分。橙皮苷氢化后可转化为天然甜味剂二氢查耳酮，其甜度是蔗糖的1000倍，可用于功能性食品。橙皮苷具有多种生物学特性，现代研究发现：它能够抗氧化、防癌、防霉、抗过敏，并能降血压；对口腔癌和食道癌有抑制作用；还能维持渗透压、增强毛细血管韧性并降低胆固醇等。

相关研究表明，橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用。具体而言，它能够显著抑制枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等多种病原体，因此在食品添加剂及食品加工方面得到了广泛应用。

化学性质

橙皮苷为淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃（252℃开始软化）。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液，溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇和热冰醋酸，极微溶于乙醚、丙酮、氯仿和苯。1g橙皮苷可溶解于约50L水中。无臭、无味。

药理活性

（1）橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物，在医药工业中用作制药原料，也是中成药脉通的主要组成成分之一。（2）橙皮苷具有抗脂质氧化、清除氧自由基、抗炎、抗病毒及抗菌作用。长期使用可延缓衰老并预防癌症。

总之，橙皮苷是一个药理活性明确且用途广泛的黄酮类化合物，在医学上、运动药学等多个领域均展现出重要价值。

用途 化学性质

• 来源于陈皮。

生产方法

• 橙皮苷主要存在于柠檬、柑橘、代代花等果皮中。在柑橘属植物（如橙子）中，中果皮（白色海绵状组织）较发达时含较多的橙皮苷。
• 从干燥成熟的橙皮中提取：将干橙皮粗碎后浸泡于水约0.5小时，加入石灰调节pH值至11.5-12。随后离心过滤并重新加水浸泡，直至滤液澄清。最后调酸沉降，收集沉淀物并进一步纯化以获得成品。

用途

• 维生素类药：用于降低毛细管脆性。
• 增强毛细血管韧性。
• 橙皮苷衍生物甲基橙皮甙同样是维生素P类药物，并在日本《食品添加物公定书》中被收录。
• 作为维生素药，能降低毛细管的脆性和通透性。
• 从柑橘中提取的黄酮类植物化学物质。