N-羧酸酯褪黑素乙酯 | 519186-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-羧酸酯褪黑素乙酯
• 中文别名: N-羧酸褪黑激素乙酯
• 英文名称: 3-(2-Acetylamino-ethyl)-5-methoxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Carboxylate Melatonin Ethyl Ester；ethyl 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 519186-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: BBGYDVCSRYZANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羧酸酯褪黑素乙酯 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-羧酸酯-6-乙酰氧基褪黑素乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成人类褪黑素代谢物6-羟基褪黑素

  摘要：

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02763-6
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-羧酸酯褪黑素乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成人类褪黑素代谢物6-羟基褪黑素

  摘要：

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02763-6