N-羧酸酯-6-乙酰氧基褪黑素乙酯 | 519186-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-羧酸酯-6-乙酰氧基褪黑素乙酯
• 英文名称: 3-[2-(Acetylamino)ethyl]-5-methoxy-6-acetyloxy-1H-indole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-acetamidoethyl)-6-acetyloxy-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 519186-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: CAQVWXISGZMXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羧酸酯-6-乙酰氧基褪黑素乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到苏达灭
  参考文献：
  名称：

  有效合成人类褪黑素代谢物6-羟基褪黑素

  摘要：

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02763-6
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四丁基硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-羧酸酯-6-乙酰氧基褪黑素乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成人类褪黑素代谢物6-羟基褪黑素

  摘要：

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02763-6