{2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxyphenyl}methanol | 1116460-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxyphenyl}methanol
• 英文别名: 2,3-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxybenzyl alcohol
• CAS: 1116460-22-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 398.69
• InChiKey: XGPKXDSCKRRNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxyphenyl}methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.02h， 生成 methyl 3-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)benzamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮苯基丙酸酯中的铁类化合物的NH插入反应及其在替佐唑啉酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  依靠铁类基于类胡萝卜素的NH插入反应的关键步骤，完成了非蛋白氨基酸氨基酸的正式全合成。四（五氟苯基）卟啉铁（III）催化的α-重氮苯基丙酸酯和苄胺衍生物的NH插入提供了所需的NH插入产物，产率为79％。这是NH-插入的第一个例子，涉及α-重氮苯基丙酸酯和铁（III）卟啉配合物催化的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131619
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 {2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxyphenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮苯基丙酸酯中的铁类化合物的NH插入反应及其在替佐唑啉酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  依靠铁类基于类胡萝卜素的NH插入反应的关键步骤，完成了非蛋白氨基酸氨基酸的正式全合成。四（五氟苯基）卟啉铁（III）催化的α-重氮苯基丙酸酯和苄胺衍生物的NH插入提供了所需的NH插入产物，产率为79％。这是NH-插入的第一个例子，涉及α-重氮苯基丙酸酯和铁（III）卟啉配合物催化的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131619

文献信息

• Development of Synthetic Methodology Suitable for the Radiosynthesis of Combretastatin A-1 (CA1) and Its Corresponding Prodrug CA1P
  作者：Anupama Shirali、Madhavi Sriram、John J. Hall、Benson L. Nguyen、Rajsekhar Guddneppanavar、Mallinath B. Hadimani、J. Freeland Ackley、Rogelio Siles、Christopher J. Jelinek、Phyllis Arthasery、Rodney C. Brown、Victor Leon Murrell、Austin McMordie、Suman Sharma、David J. Chaplin、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np800661r

  日期：2009.3.27

  protecting groups to distinguish positions on the A-ring from the B-ring of the stilbenoid was paramount for the success of this project. Methylation of the C-4′ phenolic moiety by removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group in the presence of methyl iodide was accomplished in excellent yield without significant Z to E isomerization. This step (carried out with 12C-methyl iodide as proof of concept

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。
• N–H insertion reaction via an iron carbenoid from α-diazophenylpropionate and its application to the formal total synthesis of stizolobinic acid
  作者：Hideyuki Shinohara、Hiroaki Saito、Hiroki Homma、Katsumi Mizuta、Shinichi Miyairi、Taketo Uchiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131619

  日期：2020.11

  The formal total synthesis of the non-proteinogenic amino acid stizolobinic acid was accomplished relying as key step on an iron carbenoid-based N–H insertion reaction. The N–H insertion of α-diazophenylpropionate and benzylamine derivative catalyzed by tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin iron (III) chloride afforded the desired N–H insertion product in 79% yield. This is the first example of an N–H

  依靠铁类基于类胡萝卜素的NH插入反应的关键步骤，完成了非蛋白氨基酸氨基酸的正式全合成。四（五氟苯基）卟啉铁（III）催化的α-重氮苯基丙酸酯和苄胺衍生物的NH插入提供了所需的NH插入产物，产率为79％。这是NH-插入的第一个例子，涉及α-重氮苯基丙酸酯和铁（III）卟啉配合物催化的脂肪族胺。