((2R,3aR,6aR)-5-Methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 199175-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ((2R,3aR,6aR)-5-Methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3aR,6aR)-5-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]acetate
• CAS: 199175-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: IOYHXTDERATZMZ-YIPHXTPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3aR,6aR)-5-Methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,5R)-5-[(1S,3E)-1-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-hexen-1-yl]tetrahydro-2-[(2E)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-yn-1-yl]-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-反式-Kumausyne的立体选择性合成

  摘要：

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10070-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((2R,3aR,6aR)-5-Methoxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-反式-Kumausyne的立体选择性合成

  摘要：

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10070-3

文献信息

• Radical cyclization of β-alkoxyacrylates: Stereoselective synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：Eun Lee、Sang-Ku Yoo、Young-Shin Cho、Hwan-Sung Cheon、You Hoon Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10070-3

  日期：1997.11

  (−)-trans-Kumausyne was synthesized from D-(+)-xylose. Radical cyclization reaction of a β-alkoxyacrylate intermediate proceeded stereoselectively to give a tetrahydrofuranyl product with correct stereochemistry.

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。