3-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-dione | 30684-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Phenanthrenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-8,8-dimethyl-；3-methoxy-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-5H-phenanthrene-1,4-dione
• CAS: 30684-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HENMGPPQECCZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-dione 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 salviamine F
  参考文献：
  名称：

  从植物根部合成含恶唑的二萜类化合物的新方法：沙尔维胺E和F

  摘要：

  在这项研究中，从已知分子5,7,8-三甲氧基-1-萘酚中有效合成了Salviamines E和F，它们是结构上独特的含有恶唑环的Abetanene型二萜生物碱。合成过程包括以下关键步骤：（i）通过将六碳均异戊二烯单元与萘部分偶联来组装碳骨架（Kumada–Tamao–Corriu偶联）；（ii）通过酸诱导的具有同戊二烯基侧链的萘衍生物的环化来构建三环菲环；（iii）通过2-氨基亚苯基-1,4-二基二甲酸酯或-二乙酸酯部分的亲核闭环形成恶唑环，以及（iv）在四环中间体的C13位置进行Friedel-Crafts乙酰化反应，从而获得两个靶向分子Salviamines E和F。据我们所知，

  DOI：

  10.1039/c8ob03030h
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从植物根部合成含恶唑的二萜类化合物的新方法：沙尔维胺E和F

  摘要：

  在这项研究中，从已知分子5,7,8-三甲氧基-1-萘酚中有效合成了Salviamines E和F，它们是结构上独特的含有恶唑环的Abetanene型二萜生物碱。合成过程包括以下关键步骤：（i）通过将六碳均异戊二烯单元与萘部分偶联来组装碳骨架（Kumada–Tamao–Corriu偶联）；（ii）通过酸诱导的具有同戊二烯基侧链的萘衍生物的环化来构建三环菲环；（iii）通过2-氨基亚苯基-1,4-二基二甲酸酯或-二乙酸酯部分的亲核闭环形成恶唑环，以及（iv）在四环中间体的C13位置进行Friedel-Crafts乙酰化反应，从而获得两个靶向分子Salviamines E和F。据我们所知，

  DOI：

  10.1039/c8ob03030h

文献信息

• A novel approach to oxazole-containing diterpenoid synthesis from plant roots: salviamines E and F
  作者：Koichi Narita、Narumi Fujisaki、Yuta Sakuma、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c8ob03030h

  日期：——

  In this study, salviamines E and F, which are structurally unique abietane-type diterpene alkaloids containing an oxazole ring, were efficiently synthesized from a known molecule, 5,7,8-trimethoxy-1-naphthol. The synthetic sequence involves the following crucial steps: (i) the assembly of a carbon skeleton by coupling a six-carbon homoprenyl unit with a naphthalene moiety (Kumada–Tamao–Corriu coupling);

  在这项研究中，从已知分子5,7,8-三甲氧基-1-萘酚中有效合成了Salviamines E和F，它们是结构上独特的含有恶唑环的Abetanene型二萜生物碱。合成过程包括以下关键步骤：（i）通过将六碳均异戊二烯单元与萘部分偶联来组装碳骨架（Kumada–Tamao–Corriu偶联）；（ii）通过酸诱导的具有同戊二烯基侧链的萘衍生物的环化来构建三环菲环；（iii）通过2-氨基亚苯基-1,4-二基二甲酸酯或-二乙酸酯部分的亲核闭环形成恶唑环，以及（iv）在四环中间体的C13位置进行Friedel-Crafts乙酰化反应，从而获得两个靶向分子Salviamines E和F。据我们所知，