4-(β-hydroxyethyl)-5-(pyrazin-2-yl)-[1,2,4]-triazole-3-thiol | 281221-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(β-hydroxyethyl)-5-(pyrazin-2-yl)-[1,2,4]-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 281221-77-0
• 化学式: C₈H₉N₅OS
• 分子量: 223.258
• InChiKey: AKZBICXAOMQVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-hydroxyethyl)-5-(pyrazin-2-yl)-[1,2,4]-triazole-3-thiol 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(2-Hydroxy-ethyl)-5-pyrazin-2-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON PYRAZINE DERIVATIVES. XL. SYNTHESIS, REACTIVITY, AND TUBERCULOSTATIC ACTIVITY OF 4-HYDROXYALKYL-5-PYRAZINYL4H-[1,2,4]-TRIAZOLE-3-THIONES

  摘要：

  In the reactions of pirazinoyldithiocarbazoic acid monoester with aminoalcohols, 4-hydroxyalkyl-1,2,4-triazole-3-thiones were obtained. Their susceptibility to alkylation, as well as the condensed heterocyclic 1,3-thiazacycloalkyl[3,2-b]-1,2,4-thiazoles(1) formation ability, were examined. Some of the compounds obtained were tested for their tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.1080/10426500490485534
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(β-hydroxyethyl)-5-(pyrazin-2-yl)-[1,2,4]-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代 1,2,4-TRIAZOLE-3-Thione 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008045234

文献信息

• Studies on Pyrazine Derivatives, XLVI: The Synthesis of New Pyrazine Derivatives with<i>N</i>′-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Methyl Ester Usage
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Joanna Francuz、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500500272327

  日期：2006.6

  hydroxide caused the decomposition of compounds 11 and 12 and resulted in 4-piperidino- and 4-morpholino-thiosemicarbazides 13 and 14. Compounds 11 and 12 were cyclized to appropriate 4-substituted 1,2,4-triazole-2-thiones 16 and 17 under the influence of DBU or potassium carbonate solution. The heating of derivative 12 with sulfuric acid led to disubstituted 1,3,4-thiadiazole 18.

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。
• Reactivity of <i>N</i> ¹-Dithioester Substituted Pyridinand Pyrazincarboxamidrazones
  作者：Czeslawa Orlewska、Danuta Pancechowska-Ksepko、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1080/10426500500270065

  日期：2006.4.1

  The N1-dithioester substituted pyridin- and pyrazincarboxamidrazones underwent cyclocondensation to 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole derivatives, depending on the reaction conditions. With an excess of secondary amines, pyrazincarboxamidrazone dithioester gave 5-amino-1,3,4-thiadiazoles and with an ethanoloamine a 1,2,4-triazole derivative. Prepared compounds were evaluated as potential tuberculostatic agents, but the minimum inhibitory concentrations values indicated no significant activity.