N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酰胺五氟苯酯 | 86060-99-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酰胺五氟苯酯
• 中文别名: FMOC-L-天冬氨酸五氟苯酯
• 英文名称: N-α-Fmoc-L-asparagine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asn-pentafluorophenyl ester；Nα-Fmoc-Asn-OPfp；Fmoc-Asn-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 86060-99-3
• 化学式: C₂₅H₁₇F₅N₂O₅
• mdl: MFCD00065625
• 分子量: 520.412
• InChiKey: FESVUEALWMQZEP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  ～160℃
• 比旋光度：
  -27.5 °°(D/25)(c=1%inDMF)
• 沸点：
  702.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酰胺五氟苯酯 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Solid-state¹⁷O NMR in Biological Solids: Efficient¹⁷O Labeling of Amino Acids and Peptides

  摘要：

  已经提出了一种在温和实验条件下对富含 17O 的氨基酸和肽进行高效标记的方法（日本专利 2006-8666），这使得我们能够轻松地对几乎所有氨基酸和肽进行固态 17O NMR 实验。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.192
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Fmoc-L-天冬酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酰胺五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Applications of Pentafluorophenyl Esters of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids for Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30327

文献信息

• A Novel and Versatile Silicon-Derived Linkage Agent, 4-[1-Hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]benzoic Acid, Compatible with the Fmoc/t-Bu Strategy for Solid Phase Synthesis of C-Terminal Peptide Acids
  作者：Hann-Guang Chao、Michael S. Bernatowicz、Paul D. Reiss、Clifford E. Klimas、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1021/ja00084a016

  日期：1994.3

  solid-phase peptide synthesis. With the development of a versatile silicon-based linkage agent, «SAC», 4-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl] benzoic acid (1), for the production of peptide C-terminal acids, these problems have been successfully solved. Demonstration of the advantages of using SAC linker was provided by synthesizing a C-terminal tryptophan-containing dodecapeptide and a C-terminal proline-containing

  通过树脂衍生的碳正离子进行色氨酸烷基化和二酮哌嗪的形成是在基于 Fmoc/t-Bu 的固相肽合成中观察到的两个主要的产率降低副反应。随着多功能硅基连接剂 «SAC»、4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸 (1) 的开发，用于生产肽 C 端酸，这些问题已得到解决成功解决。通过合成含有 C 端色氨酸的十二肽和含有 C 端脯氨酸的十一肽，证明了使用 SAC 接头的优势。纯肽以 30-40% 的产率分离，与使用传统 HMPA 接头的合成相比，这是一个显着的改进。SAC 接头分两步制备，总产率为 70%。Fmoc-氨基酸-SAC 接头衍生物与氨基官能化固体支持物的连接最好使用所实施的 2,4-二氯苯基酯衍生物进行。测试了 Tha 氨基酸-SAC 键并发现在典型的肽合成条件下是稳定的。SAC 接头的另一个特点是能够使用氟离子或 1% TFA/CH 2 Cl 2 溶液生成受保护的肽片段。通过氟解方法或用稀酸处理制备几种
• Occurrence and Minimization of Cysteine Racemization during Stepwise Solid-Phase Peptide Synthesis¹^,²
  作者：Yongxin Han、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo9622744

  日期：1997.6.1

  suitable additives such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) plus a tertiary amine base such as N,N-diisopropylethylamine (DIEA) or N-methylmorpholine (NMM). Under such conditions, the levels of racemization in the model peptide, expressed as the ratio of D:L peptide formed, were in the entirely unacceptable range of 5-33%. However, these levels were in general reduced

  与肽合成领域的常规智慧相反，N，S保护的半胱氨酸衍生物可以通过广泛使用的试剂和逐步掺入的方案进行大量消旋。已根据偶联条件和β-硫醇保护基（即S-乙酰氨基甲基（Acm），S-三苯甲基（三苯甲基或Trt），S-2,4,6-三甲氧基苄基）进行了系统研究。 （Tmob）和S-9H-黄嘌呤9-基（Xan），利用方便且定量的模型系统测定，包括从H-Gly HPLC分离H-Gly-L-Cys-Phe-NH（2） -D-Cys-Phe-NH（2）。例如，由，盐和铵盐，例如六氟磷酸（苯并三唑基氧基）三（二甲氨基）phosph（BOP）介导的偶联的标准方案，N-[（（1H-苯并三唑-1-基）（二甲基氨基）亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HBTU），N-[[（（二甲基氨基）-1H-1,2,3-三唑[4,5] -b]吡啶基-1-基]亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）和（7-氮杂
• Membranes as solid supports for peptide synthesis
  作者：Scott B. Daniels、Michael S. Bernatowicz、James M. Coull、Hubert Köster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99356-0

  日期：1989.1

  hydroxypropylacrylate coated polypropylene membrane was used as a solid support for the stepwise synthesis of peptides. This novel support can either be used for the preparative synthesis of peptides by first attaching an acid cleavable racemization free Fmoc-amino acid-linker to the membrane or for the assembly of membrane-bound peptides for direct use in a variety of biochemical and analytical applications

  羟丙基丙烯酸酯涂覆的聚丙烯膜用作逐步合成肽的固体载体。通过首先将无酸可裂解消旋化的Fmoc-氨基酸接头连接到膜上，这种新颖的支持物可以用于肽的制备合成，也可以用于组装膜结合的肽以直接用于各种生化和分析应用。
• Funakoshi, Susumu; Murayama, Eigoro; Guo, Lili, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2791 - 2800
  作者：Funakoshi, Susumu、Murayama, Eigoro、Guo, Lili、Fujii, Nobutaka、Yajima, Haruaki

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Synthesis of Peptide Arrays with a Laser Printer
  作者：Volker Stadler、Thomas Felgenhauer、Mario Beyer、Simon Fernandez、Klaus Leibe、Stefan Güttler、Martin Gröning、Kai König、Gloria Torralba、Michael Hausmann、Volker Lindenstruth、Alexander Nesterov、Ines Block、Rüdiger Pipkorn、Annemarie Poustka、F. Ralf Bischoff、Frank Breitling

  DOI：10.1002/anie.200801616

  日期：2008.9.1