N-芴甲氧羰基-L-异缬氨酸 | 857478-30-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-异缬氨酸
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isovaline
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylbutanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 857478-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DZSLHAJXIQCMLR-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  O,T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R8,R26/27,R35
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-异缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 benzyl (2R,4S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,9R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxodecanoyl]amino]-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状四肽FR235222的总合成，FR235222是一种抑制哺乳动物组蛋白脱乙酰基酶的有效免疫抑制剂。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。

  DOI：

  10.1021/ol050991r
• 作为产物：
  描述：

  L-异缬氨酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  强力组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR235222的总合成，NMR溶液结构和结合模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501995

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Cytotoxic peptides and antibody drug conjugates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08828401B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物联合物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Triazole linked macrocyclic peptides
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2564862A2

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新颖的拟肽大环及其制备和使用方法，以及氨基酸类似物和大环形成连接体，以及用于生产它们的试剂盒。
• Design and Synthesis of Novel Ultralong-Acting Peptides as EDP-EBP Interaction Inhibitors for Pulmonary Fibrosis Treatment
  作者：Yixiang Wang、Fanghan Xue、Wei Cheng、Qian Zhao、Nazi Song、Zihan Shi、Han Liu、Yu Li、Qinglin Tang、Qi Liu、Yiqing Wang、Fangfang Zhang、Xianxing Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00067

  日期：2024.4.25

  pulmonary fibrosis (PF) generates bioactive ECM fragments called matricryptins, which include elastin-derived peptides (EDPs). The interaction between EDPs and their receptors, including elastin-binding protein (EBP), plays a crucial role in exacerbating fibrosis. Here, we present LXJ-02 for the first time, a novel ultralong-acting inhibitor that disrupts the EDPs/EBP peptide–protein interaction, promoting

  肺纤维化 (PF) 中细胞外基质 (ECM) 重塑的增加会产生称为基质蛋白的生物活性 ECM 片段，其中包括弹性蛋白衍生肽 (EDP)。 EDP​​ 与其受体（包括弹性蛋白结合蛋白 (EBP)）之间的相互作用在加剧纤维化方面发挥着至关重要的作用。在此，我们首次推出L XJ-02 ，这是一种新型超长效抑制剂，可破坏EDPs/EBP肽-蛋白质相互作用，促进巨噬细胞分泌基质金属蛋白酶-12（MMP-12），并显示出作为抗肿瘤药物的巨大前景。稳定的肽。 MMP-12 传统上被认为与促进各种急性和慢性疾病的炎症和纤维化有关。然而，我们揭示了L XJ-02的一个新作用，即激活巨噬细胞-MMP-12 轴，增加 MMP-12 表达并降解 ECM 成分（如弹性蛋白）。这可以预防 PF，同时改善 EDP-EBP 相互作用。 L XJ-02可有效逆转小鼠模型中的肺纤维化，且副作用极小，有望成为肺纤维化的优秀治疗药物。
• [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013072813A3

  公开（公告）日：2013-08-08