2-(trimethylsilyl)ethyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 623114-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 623114-84-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₁₂Si
• 分子量: 692.876
• InChiKey: IZJASBRNMCUKOU-NWDQYLNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309

文献信息

• Synthetic Study onCampylobacter jejuni Lipopolysaccharides: An Improved Synthesis of a Branched, Heptose-Containing Trisaccharide Core Structure and Its Conversion into Ganglioside GD3 Related Hexasaccharide
  作者：Koji Hori、Naoki Sawada、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.200300309

  日期：2003.10

  The first synthesis of the oligosaccharide skeleton of the Campylobacter jejuni lipooligosaccharide composed of a branched, heptose-containing trisaccharide core structure and, including a substantially improved preparation of the core structure, the ganglioside GD3 related trisaccharide epitope is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)