(2R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-furan-3,3,4,4-tetracarbonitrile | 107246-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-furan-3,3,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 107246-01-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: UXJJKVUSSKTFIW-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl oxirane 、 四氰基乙烯 在 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine hydrochloride 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4%的产率得到(2R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-furan-3,3,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。77. 通过光激发和在黑暗中同时捕获由三元化合物与 TCNE 的 EDA 复合物产生的两种不同的自由基离子中间体

  摘要：

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja00243a035

文献信息

• Stereoselective oxygenation of 2,3-diaryloxiranes by irradiation of electron donor–acceptor complexes of tetracyanoethylene
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39860001577

  日期：——

  On irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,3-diaryloxiranes with tetracyanoethylene (TCNE) in the presence of oxygen, cis-trioxolanes are formed stereoselectively; a nonstereoselective [3 + 2]cycloaddition with TCNE competes with trioxolane formation.

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。