1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one | 914383-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 914383-79-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: QKWBRSNEHBMVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis and cell cycle arrest in L-1210 murine lymphoblastic leukaemia cells by (2E)-3-(2-naphthyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one

  摘要：

  对于癌症治疗，需要具有生物靶点且对正常细胞毒性较小的新化合物。本研究评估了从2-萘醛衍生的十种合成查尔酮对小鼠急性淋巴细胞白血病细胞L-1210的细胞毒性作用。

  通过用甲醇作为溶剂，在基础条件下，于室温下进行24小时的醛缩反应，制备了十种从2-萘醛和相应的苯乙酮衍生的查尔酮。细胞活力通过MTT比色法确定。细胞周期分析通过丙磷碘化物染色后的流式细胞术进行。通过暴露于磷脂酰丝氨酸（ANNEXIN V-FITC）评估凋亡诱导。通过细胞仪分析评估p53、Bcl-2和Bax蛋白的表达。通过免疫印迹分析研究caspase-3的表达。

  对从2-萘醛衍生的十种查尔酮进行初步筛选显示，查尔酮8，(2E)-3-(2-萘基)-1-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮，具有最高的细胞毒性作用（IC50为54 µm），但对正常人淋巴细胞无影响。为了更好地理解查尔酮8的细胞毒性机制，评估了其对细胞周期和凋亡的影响。我们的结果显示，查尔酮8导致细胞周期在G2/M期的停滞，并显著增加了处于亚G0/G1期的细胞比例。我们的结果还表明，查尔酮8促进了Bax:Bcl-2比率的改变，增加了p53的表达和caspase-3的活化。

  研究的查尔酮8对L-1210淋巴细胞白血病细胞具有细胞毒性作用，这种作用与p-53和Bax表达的增加有关。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2010.01141.x

文献信息

• Induction of apoptosis and cell cycle arrest in L-1210 murine lymphoblastic leukaemia cells by (2<i>E</i>)-3-(2-naphthyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one
  作者：Fernanda Spezia Pedrini、Louise Domeneghini Chiaradia、Marley Aparecida Licínio、Ana Carolina Rabello De Moraes、Juliana Costa Curta、Aline Costa、Alessandra Mascarello、Tânia Beatriz Creczinsky-Pasa、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01141.x

  日期：2010.8.2

  New compounds with biological targets and less cytotoxicity to normal cells are necessary for cancer therapy. In this work ten synthetic chalcones derived from 2-naphtaldehyde were evaluated for their cytotoxic effect in murine acute lymphoblastic leukemia cells L-1210.

  A series of ten chalcones derived from 2-naphtaldehyde and corresponding acetophenones were prepared by aldolic condensation, using methanol as solvent under basic conditions, at room temperature for 24 h. The cell viability was determined by MTT colorimeter method. The cell cycle phase analysis was carried out by flow cytometry after propidium iodide staining. The apoptosis induction was assessed by exposure to phosphatidylserine (ANNEXIN V-FITC). Cytometric analysis was performed to evaluate the expression of p53, Bcl-2 and Bax protein. The caspase-3 expression was studied by immunoblotting analysis.

  A preliminary screening of a series of ten chalcones derived from 2-naphtaldehyde showed that chalcone 8, (2E)-3-(2-naphtyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one, had the highest cytotoxic effect (IC50 of 54 µm), but not in normal human lymphocytes. To better understand the cytotoxic mechanism of chalcone 8, its effect on cell cycle and apoptosis was assessed. Our results showed that chalcone 8 caused cell cycle arrest in the G2/M phase and a significant increase in the proportion of cells in the subG0/G1 phase. Our results also demonstrated that chalcone 8 promoted a modification in Bax : Bcl-2 ratio and increased p53 expression and caspase-3 activation.

  The studied chalcone 8 has cytotoxic effect against L-1210 lymphoblastic leukaemic cells, and this effect is associated with increase of p-53 and Bax expression.

  对于癌症治疗，需要具有生物靶点且对正常细胞毒性较小的新化合物。本研究评估了从2-萘醛衍生的十种合成查尔酮对小鼠急性淋巴细胞白血病细胞L-1210的细胞毒性作用。

  通过用甲醇作为溶剂，在基础条件下，于室温下进行24小时的醛缩反应，制备了十种从2-萘醛和相应的苯乙酮衍生的查尔酮。细胞活力通过MTT比色法确定。细胞周期分析通过丙磷碘化物染色后的流式细胞术进行。通过暴露于磷脂酰丝氨酸（ANNEXIN V-FITC）评估凋亡诱导。通过细胞仪分析评估p53、Bcl-2和Bax蛋白的表达。通过免疫印迹分析研究caspase-3的表达。

  对从2-萘醛衍生的十种查尔酮进行初步筛选显示，查尔酮8，(2E)-3-(2-萘基)-1-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮，具有最高的细胞毒性作用（IC50为54 µm），但对正常人淋巴细胞无影响。为了更好地理解查尔酮8的细胞毒性机制，评估了其对细胞周期和凋亡的影响。我们的结果显示，查尔酮8导致细胞周期在G2/M期的停滞，并显著增加了处于亚G0/G1期的细胞比例。我们的结果还表明，查尔酮8促进了Bax:Bcl-2比率的改变，增加了p53的表达和caspase-3的活化。

  研究的查尔酮8对L-1210淋巴细胞白血病细胞具有细胞毒性作用，这种作用与p-53和Bax表达的增加有关。