7-bromohept-1-yn-3-ol | 1231753-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromohept-1-yn-3-ol
• CAS: 1231753-36-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: ALXVOBHASLRIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromohept-1-yn-3-ol 在 (1,1’-biphenyl-2-yl)dicyclohexylphosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 5-bromo-1-oxy-nicotinic acid methyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromobutyl)oxetan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 7-bromohept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes
  作者：Yanzhao Wang、Biao Lu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03669b

  日期：——

  A gold-catalyzed synthesis of 1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes is developed using propargylic carboxylates containing halogenated alkynes as substrates. The reaction is highly diastereoselective, and the halogen atom at the alkyne terminus selectively promotes a 1,2-acyloxy migration. The diene products participate in the Diels–Alder and cross-coupling reactions.

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。
• Corrosion inhibition
  申请人：SCHLUMBERGER TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US10787745B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  A corrosion inhibiting composition which is a liquid carrier in which is dissolved or dispersed a corrosion inhibitor compound comprising at least one moiety (A) which is an aliphatic, aromatic or mixed aliphatic/aromatic structure containing one or more hetero atoms which are nitrogen, oxygen, phosphorus or sulphur, and also at least one moiety (B) which contains one or more polymerisable groups containing double or triple bonded carbon, with the moieties (A) and (B) directly or indirectly covalently connected together.

  一种缓蚀组合物，它是一种液体载体，其中溶解或分散着一种缓蚀剂化合物，该化合物包含至少一个分子（A），该分子为脂肪族、芳香族或混合脂肪族/芳香族结构，含有一个或多个杂原子（氮、氧、磷或硫），还包含至少一个分子（B），该分子含有一个或多个含有双键或三键碳的可聚合基团，分子（A）和（B）直接或间接地共价连接在一起。
• CORROSION INHIBITION
  申请人：Services Pétroliers Schlumberger

  公开号：EP3227470A1

  公开（公告）日：2017-10-11
• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。