C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester | 1092381-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester
• 英文别名: (2S,3aS,8aR)-2-methoxycarbonyl-3a-prenyl-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole；methyl (2S,3aR,8bS)-8b-(3-methylbut-2-enyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1092381-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NHIHZLHDVZDLAZ-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b

文献信息

• Synergism between genome sequencing, tandem mass spectrometry and bio-inspired synthesis reveals insights into nocardioazine B biogenesis
  作者：Norah Alqahtani、Suheel K. Porwal、Elle D. James、Dana M. Bis、Jonathan A. Karty、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1039/c5ob00537j

  日期：——

  experimentally connected the noz cluster to indole alkaloid natural product biosynthesis. Results from bioinformatics analyses of the noz pathway along with challenges in actinomycete genetics prompted us to use asymmetric synthesis and mass spectrometry to determine biosynthetic intermediates in the noz pathway. The structures of hypothesized biosynthetic intermediates 5 and 12–17 were firmly established

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物
• Regioselective Cope Rearrangement and Prenyl Transfers on Indole Scaffold Mimicking Fungal and Bacterial Dimethylallyltryptophan Synthases
  作者：Karthikeyan Thandavamurthy、Deepti Sharma、Suheel K. Porwal、Dale Ray、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/jo501651z

  日期：2014.11.7

  rearrangement between C3 and C4 positions. Biomimetic conditions are reported that effect a [3,3]-sigmatropic shift whose two-step process is interrogated for intramolecularity and rate-limiting general base-promoted mechanism. Solvent polarity serves a crucial role in changing the regioselectivity, resulting in sole [1,3]-shifts under decalin. An intermolecular variant is also reported that effectively prenylates

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上
• Stereospecific prenylation of tryptophan by a cyanobacterial post-translational modification enzyme
  作者：Masahiro Okada、Tomotoshi Sugita、Kohei Akita、Yu Nakashima、Tian Tian、Chang Li、Takahiro Mori、Ikuro Abe

  DOI：10.1039/c6ob01759b

  日期：——

  peptides and proteins. Until now, only one post-translational modification enzyme, ComQ, has been identified to mediate the prenylation of a tryptophan residue in ribosomally synthesized peptides. Here, we report the in vitro characterization of KgpF, a novel prenyltransferase which transfers dimethylallyl moieties to tryptophan residues during kawaguchipeptin A biosynthesis. The stereospecific prenylation

  戊烯基化是增加肽和蛋白质的结构多样性和生物活性的关键翻译后反应。迄今为止，仅鉴定了一种翻译后修饰酶ComQ来介导核糖体合成肽中色氨酸残基的异戊二烯化。在这里，我们报告KgpF的体外表征，KgpF是一种新型异戊二烯基转移酶，可在kawaguchipeptin A生物合成过程中将二甲基烯丙基部分转移至色氨酸残基。通过体外联合测定KgpF的立体特异性异戊烯化KgpF对Fmoc-色氨酸进行二甲基烯丙基化和二甲基化Fmoc-色氨酸非对映异构体的化学合成。KgpF用其吲哚环的3位上的二甲基烯丙基修饰了色氨酸衍生物，导致形成了三环结构，其骨架与ComQ的烯丙基化作用相同，但立体化学却相反。
• Synthesis and antitumoral evaluation of indole alkaloid analogues containing an hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、Ángel M. Valdivielso、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.070

  日期：2008.10

  10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]in doles analogues of indole alkaloids has been studied. The results demonstrate the high potential of the methodology for the synthesis of 10b-bromo-derivatives, by bromination with NBS, 10b-allyl-derivatives, by bromo-allyl exchange, and 10b-prenyl-derivatives, by reaction with prenyl bromide in the presence of Mg(NO(3))(2).6H(2)0. Some of the new pyrroloimidazoindole

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。