griseocazine A1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: griseocazine A1
• 英文别名: cyclo-L-Trp-C3′-ⁿprenyl-L-Trp；(1S,4S,7S,9S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(3-methylbut-2-enyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₂
• 分子量: 440.545
• InChiKey: AMVOTWGQBDHKGT-ZCUSHOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 griseocazine A1
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j

文献信息

• Breaking the regioselectivity of indole prenyltransferases: identification of regular C3-prenylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles as side products of the regular C2-prenyltransferase FtmPT1
  作者：Beate Wollinsky、Lena Ludwig、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c2ob26149a

  日期：——

  mixtures of FtmPT1 with these cyclic dipeptides revealed the presence of additional product peaks in the HPLC chromatograms. Seven regularly C3-prenylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles were isolated and identified by HR-ESI-MS and NMR analyses including HMBC, HMQC and NOESY experiments. Further experiments proved that the C2- and C3-prenylated products are both independent enzyme products. To the best of

  从异戊烯转移FtmPT1烟曲霉涉及烟曲霉毒素型生物碱的生物合成和催化brevianamide F的常规C 2异戊烯化（环-大号-Trp-大号-Pro）。已经显示出FtmPT1还在吲哚核的C-2处在二甲基烯丙基二磷酸的存在下接受许多其他的含色氨酸的环状二肽并对其进行异戊酸酯化。FtmPT1与这些环状二肽的孵育混合物的详细分析显示，HPLC色谱图中还存在其他产物峰。七个规则的C3烯丙基化的六氢吡咯并[2,3- b通过HR-ESI-MS和NMR分析（包括HMBC，HMQC和NOESY实验）分离和鉴定吲哚。进一步的实验证明，C2-和C3-异戊二烯化产物都是独立的酶产物。就我们所知，这是关于定期形成C3戊烯基化二氢吲哚的酶促形成的首次报道。提出了C 2和C 3烯丙基化衍生物的反应机理。
• Synergism between genome sequencing, tandem mass spectrometry and bio-inspired synthesis reveals insights into nocardioazine B biogenesis
  作者：Norah Alqahtani、Suheel K. Porwal、Elle D. James、Dana M. Bis、Jonathan A. Karty、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1039/c5ob00537j

  日期：——

  experimentally connected the noz cluster to indole alkaloid natural product biosynthesis. Results from bioinformatics analyses of the noz pathway along with challenges in actinomycete genetics prompted us to use asymmetric synthesis and mass spectrometry to determine biosynthetic intermediates in the noz pathway. The structures of hypothesized biosynthetic intermediates 5 and 12–17 were firmly established

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物