(6R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-6-(β-D-xylopyranosyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine | 284045-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-6-(β-D-xylopyranosyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[[(6R,7R,8S)-7,8-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 284045-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₇
• 分子量: 302.284
• InChiKey: XFBMCAGSUXSLGT-OQQKKJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖 在 钯 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (6R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-6-(β-D-xylopyranosyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j

文献信息

• Nanomolar versus Millimolar Inhibition by Xylobiose-Derived Azasugars:  Significant Differences between Two Structurally Distinct Xylanases
  作者：Spencer J. Williams、Roland Hoos、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja993805j

  日期：2000.3.1

  deoxynojirimycin (Ki = 5800 nM) derivatives of xylobiose. By contrast, none of the compounds inhibited the family 11 xylanase, Bcx, from Bacillus circulans, to an appreciable extent. Two possible explanations are provided for the discrimination exhibited by the imidazole and the lactam oxime. One explanation relates to the different active site locations of the acid/base residue in the two enzymes: anti to

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...