(4R,5R)-4-((S)-4-tert-Butyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 583826-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-((S)-4-tert-Butyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 583826-92-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₁₀
• 分子量: 569.609
• InChiKey: PDPMFYOXMGVFKC-OYRHQHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((S)-4-tert-Butyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到methyl (2S,3R,4R,5R)-4-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 、 (4S)-4-tert-butyl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(4R,5R)-4-((S)-4-tert-Butyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099

文献信息

• Asymmetric Radical Synthesis of 2,5-Diaryl-2,3-dihydrofurans − Application to the Preparation of (+)-Phyltetralin
  作者：Frédéric Garzino、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200390198

  日期：2003.4

  The diastereoselective MnIII-promoted radical addition of β-oxo ester 1 onto N-cinnamoyloxazolidinone 2 affords, after removal of the chiral auxiliary, the enantiopure 2,5-diaryl-2,3-dihydrofuran (−)-4. Its SnCl4-induced rearrangement leads to a 4-aryltetralone immediate precursor of the aryltetralin lignan (+)-phyltetralin (9). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Access to Enantiopure 2,5-Diaryltetrahydrofurans - Application to the Synthesis of (-)-Virgatusin and (+)-Urinaligran
  作者：Sophie Martinet、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200900099

  日期：2009.5

  afforded 2,3-dihydrofurans 3. After catalytic hydrogenation of the C=C bond, followed by reductive removal of the chiral auxiliary, the resulting enantiopure tetrahydrofurans 5 were transformed in two steps into naturally occurring (–)-virgatusin and (+)-urinaligran and two other, nonnatural, tetrasubstituted THF lignans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)