(2R,3R)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 583826-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 583826-89-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: YFJIBLXPGUGBKK-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198

文献信息

• Asymmetric Radical Synthesis of 2,5-Diaryl-2,3-dihydrofurans − Application to the Preparation of (+)-Phyltetralin
  作者：Frédéric Garzino、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200390198

  日期：2003.4

  The diastereoselective MnIII-promoted radical addition of β-oxo ester 1 onto N-cinnamoyloxazolidinone 2 affords, after removal of the chiral auxiliary, the enantiopure 2,5-diaryl-2,3-dihydrofuran (−)-4. Its SnCl4-induced rearrangement leads to a 4-aryltetralone immediate precursor of the aryltetralin lignan (+)-phyltetralin (9). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)