tert-butyl (1S)-1-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propylcarbamate | 1407154-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-formyl-3-tetrahydropyran-2-yloxy-propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1407154-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: HVQSOUMRAMUBPE-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.6%的产率得到tert-butyl (1S)-1-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。

  公开号：

  WO2012150292A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of cis-4-Methylsphingosin
  申请人：Humboldt Universität zu Berlin

  公开号：EP2520565A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  The invention provides for synthesis of a (S-R) dihydroxy-amino-methylalkylene characterized by the general formula I, or its R-S diastereomer, wherein R1 is CH2OH or CH2-CH2OH, and R2 is C2 to C20 alkyl, whereby a compound characterized by the general formula II, with R3, R4 and R5 being protecting groups for amino and hydroxyl functions, respectively, is used as a starting material. The invention further provides novel intermediates for syntheses of, and analogues to, cis-4-methylsphingosine.

  该发明提供了一种(S-R)二羟基氨甲基烯的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以R3、R4和R5作为氨基和羟基功能的保护基的化合物，一般式为II，被用作起始物质。该发明还提供了合成cis-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ
  申请人：UNIV BERLIN HUMBOLDT

  公开号：WO2012150292A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention provides for synthesis of a (S-R) dihydroxy-amino-methylalkylene characterized by the general formula I, or its R-S diastereomer, wherein R1 is CH2OH or CH2-CH2OH, and R2 is C2 to C20 alkyl, whereby a compound characterized by the general formula II, with R3, R4 and R5 being protecting groups for amino and hydroxyl functions, respectively, is used as a starting material. The invention further provides novel intermediates for syntheses of, and analogues to, cis-4-methylsphingosine.

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。