(5R,6S)-4-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-6-isopropenyl-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 211945-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S)-4-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-6-isopropenyl-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-4-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 211945-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: LRFQDPFEDXPBKZ-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-4-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-6-isopropenyl-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C28至C38链段：第四部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00974-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 methyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R,6S)-4-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-6-isopropenyl-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C28至C38链段：第四部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00974-5

文献信息

• Synthesis of the C28 through C38 segment of okadaic acid using vinylogous urethane aldol chemistry: Part IV
  作者：John W. Dankwardt、Sharon M. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00974-5

  日期：1998.7

  The synthesis of the C-28 through C-38 segment of the marine natural product okadaic acid was accomplished employing a highly enantio- and diasteroselective aldol condensation reaction of a chiral vinylogous urethane enolate. The stereocenter at C-29 was addressed utilizing a diastereoselective hydroboration reaction.

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。