tert-butyl 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl(phenyl)carbamate | 1207530-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethenyl]-N-phenylcarbamate
• CAS: 1207530-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: VRQVGQMTLOCOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl(phenyl)carbamate 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(diphenylphosphino)-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic ene-carbamate. A useful tool for an original synthesis of phosphine-containing α-amino acids bearing a quaternary carbon

  摘要：

  A novel and efficient approach for the synthesis of phosphine-containing alpha-amino acids bearing quaternary carbon is described. The key step involves the original nucleophilic addition of lithiated phosphines onto acyclic ene-carbamates concomitant with a spontaneous internal (N -> C) alkyloxycarbonyl migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)-N-phenylcarbamate 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到tert-butyl 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic ene-carbamate. A useful tool for an original synthesis of phosphine-containing α-amino acids bearing a quaternary carbon

  摘要：

  A novel and efficient approach for the synthesis of phosphine-containing alpha-amino acids bearing quaternary carbon is described. The key step involves the original nucleophilic addition of lithiated phosphines onto acyclic ene-carbamates concomitant with a spontaneous internal (N -> C) alkyloxycarbonyl migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.046

文献信息

• Acyclic ene-carbamate. A useful tool for an original synthesis of phosphine-containing α-amino acids bearing a quaternary carbon
  作者：Alexis Bouet、Monika Cieslikiewicz、Krzysztof Lewinski、Gérard Coudert、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.046

  日期：2010.1

  A novel and efficient approach for the synthesis of phosphine-containing alpha-amino acids bearing quaternary carbon is described. The key step involves the original nucleophilic addition of lithiated phosphines onto acyclic ene-carbamates concomitant with a spontaneous internal (N -> C) alkyloxycarbonyl migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.