methyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate | 211945-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate
• CAS: 211945-96-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OIJAAEQXZKXAIP-DBUSQJFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-2-methyl-5-oxo-pent-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 、 (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046

文献信息

• Synthesis of the C28 through C38 segment of okadaic acid using vinylogous urethane aldol chemistry: Part IV
  作者：John W. Dankwardt、Sharon M. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00974-5

  日期：1998.7

  The synthesis of the C-28 through C-38 segment of the marine natural product okadaic acid was accomplished employing a highly enantio- and diasteroselective aldol condensation reaction of a chiral vinylogous urethane enolate. The stereocenter at C-29 was addressed utilizing a diastereoselective hydroboration reaction.

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。
• Remarkably similar solution and solid-state structures for two divergently reactive lithium enolates derived from vinylogous urethanes
  作者：Paul G. Williard、James R. Tata、Richard H. Schlessinger、Alan D. Adams、Edwin J. Iwanowicz

  DOI：10.1021/ja00231a065

  日期：1988.11
• An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem
  作者：R. H. Schlessinger、E. J. Iwanowicz、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00365a046

  日期：1986.7