(2S,3R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one | 211946-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 211946-05-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: ZVZYVOCOOKUHTC-NMMYMHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 Rh/Al₂O₃ 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C28至C38链段：第四部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00974-5
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C28至C38链段：第四部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00974-5

文献信息

• Synthesis of the C28 through C38 segment of okadaic acid using vinylogous urethane aldol chemistry: Part IV
  作者：John W. Dankwardt、Sharon M. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00974-5

  日期：1998.7

  The synthesis of the C-28 through C-38 segment of the marine natural product okadaic acid was accomplished employing a highly enantio- and diasteroselective aldol condensation reaction of a chiral vinylogous urethane enolate. The stereocenter at C-29 was addressed utilizing a diastereoselective hydroboration reaction.

  海洋天然产物冈田酸的C-28至C-38段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛缩合反应完成的。利用非对映选择性的硼氢化反应解决了C-29的立体中心。