1-{2-[(E)-2-(butyloxycarbonyl)ethenyl](p-chlorophenyl)}-1H-pyrazole | 1350896-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(E)-2-(butyloxycarbonyl)ethenyl](p-chlorophenyl)}-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-{2-[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]-4-chlorophenyl}-1H-pyrazole；butyl (E)-3-(5-chloro-2-pyrazol-1-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1350896-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: NRVPMYKTPDCRER-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1-{2-[(E)-2-(butyloxycarbonyl)ethenyl](p-chlorophenyl)}-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles

  摘要：

  Ru(OAc)2(p-cymene) 在空气中催化苯乙烯和丙烯酸烷基酯对 N-芳基吡唑的定向脱氢烯基化反应，催化剂中的 Cu(OAc)2Â-H2O 在催化或一定量的情况下存在；乙酸溶剂起着关键作用。有了炔电子供体基团，就能获得钌催化的烷基丙烯酸酯正二烯酸化反应。Ru(OAc)2(p-cymene) 催化剂提供了一种生成 N-苯基吡唑氧化偶联反应的新方法。

  DOI：

  10.1039/c1gc15875a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Oxidative Alkenylation of Arenes via Regioselective C–H Bond Cleavage Directed by a Nitrogen-containing Group
  作者：Yuto Hashimoto、Takumi Ueyama、Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.1165

  日期：2011.10.5

  Direct alkenylation of 1-phenylpyrazoles with alkenes such as acrylates accompanied by regioselective C–H bond cleavage proceeds efficiently under ruthenium catalysis in the presence of a copper oxidant. The procedure is also applicable to 2-phenylbenzothiazole and benzanilide.

  在铜氧化剂存在下，1-苯基吡唑与烯（如丙烯酸酯）的直接烯化反应伴随着区域选择性 C-H 键裂解在钌催化下高效进行。该过程也适用于 2-苯基苯并噻唑和苯并苯胺。
• Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles
  作者：Percia B. Arockiam、Cedric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15875a

  日期：——

  Ru(OAc)2(p-cymene) catalyses the directed dehydrogenative alkenylation of N-aryl pyrazoles by styrene and alkyl acrylates in the presence of a catalytic or stoichiometric amount of Cu(OAc)2·H2O in air; the acetic acid solvent plays a key role. With arene electron-donating groups, ruthenium-catalysed ortho-dialkenylation with alkyl acrylates can be obtained. A new method to generate the oxidative homocoupling of N-phenylpyrazole is provided with the Ru(OAc)2(p-cymene) catalyst.

  Ru(OAc)2(p-cymene) 在空气中催化苯乙烯和丙烯酸烷基酯对 N-芳基吡唑的定向脱氢烯基化反应，催化剂中的 Cu(OAc)2Â-H2O 在催化或一定量的情况下存在；乙酸溶剂起着关键作用。有了炔电子供体基团，就能获得钌催化的烷基丙烯酸酯正二烯酸化反应。Ru(OAc)2(p-cymene) 催化剂提供了一种生成 N-苯基吡唑氧化偶联反应的新方法。