3,3-bis(benzylmercapto)propiophenone | 74896-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(benzylmercapto)propiophenone
• 英文别名: 3,3-bis(benzylthio)-1-phenylpropan-1-one；3,3-Bis(benzylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 74896-60-9
• 化学式: C₂₃H₂₂OS₂
• 分子量: 378.559
• InChiKey: QPDCVMLORDZTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(benzylmercapto)propiophenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-3-Benzylsulfanyl-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Desulfenylation of β-Alkylthio- and β-Arylthio-aldehydes and -ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29033
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3-bis(benzylmercapto)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  硫醇特异性含硅偶联试剂：β-甲硅烷基炔基羰基化合物

  摘要：

  报道了一种新型含硅炔酮试剂，其在生物相容性条件下靶向游离硫醇产生稳定的乙烯基硫醚连接体。除了简单的脂肪族和芳香族硫醇之外，该方法还适用于标记蛋白质、糖和药物中存在的硫醇，并且在大多数情况下完全保留硅柄。

  DOI：

  10.1002/anie.202311906

文献信息

• Covalent Adaptable Networks with Tunable Exchange Rates Based on Reversible Thiol–yne Cross‐Linking
  作者：Niels Van Herck、Diederick Maes、Kamil Unal、Marc Guerre、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201912902

  日期：2020.2.24

  adaptable networks (CANs) relies on the ability to trigger the rearrangement of bonds within a polymer network. Simple activated alkynes are now used as versatile reversible cross-linkers for thiols. The click-like thiol-yne cross-linking reaction readily enables network synthesis from polythiols through a double Michael addition with a reversible and tunable second addition step. The resulting thioacetal

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Facile Synthetic Method for the Preparation of Dithioacetals by the Double Conjugate Addition of Acetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups with Thiols
  作者：Hirofumi Kuroda、Ikuyoshi Tomita、Takeshi Endo

  DOI：10.1080/00397919608003520

  日期：1996.4

  mercaptanes in the presence of tri-n-butylphosphine in high yield. The corresponding dithioacetals could be also obtained by the conjugate addition of mercaptanes toward methyl β-alkylmercaptoenoates, in which, tri-n-butylphosphine also catalyzed the addition of thiols.

  摘要 β, β-双(烷基巯基)丙酸酯是由丙炔酸甲酯与2当量反应制得。在三正丁基膦存在下以高产率合成硫醇。相应的二硫缩醛也可以通过硫醇与β-烷基巯基烯酸甲酯的共轭加成得到，其中三正丁基膦也催化硫醇的加成。
• NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, SYNTHESIS, 1980, NO 5, 392-394
  作者：NISHIO TAKEHIKO、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Desulfenylation of β-Alkylthio- and β-Arylthio-aldehydes and -ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29033

  日期：——