(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoic acid | 1191426-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoic acid；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoic acid
• CAS: 1191426-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KORPYVYCIHGQSH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-Cephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  (-)-头孢内酯D的全合成

  摘要：

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1896509
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-头孢内酯D的全合成

  摘要：

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1896509

文献信息

• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• Total syntheses and absolute stereochemistry of decarestrictines C1 and C2
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Dhondi K. Ramesh、J. Srinivasa Rao、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.099

  日期：2009.10

  for decarestrictine C1 and (−)-DET for decarestrictine C2. The alcohol fragment is identical for both decarestrictines C1 and C2 and has been accessed from d-(+)-mannitol. Comparison of the 1H and 13C NMR data combined with the computational studies predicts the presence of two conformations without and with hydrogen bonding (conformational isomers I and II for decarestrictine C1), respectively. The

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。
• Total synthesis of (–)-cephalosporolide D
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/14786419.2021.1896509

  日期：2022.8.3

  Abstract In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of (–)-Cephalosporolide D in enantioselective way has been described. In this synthesis, Mitsunobu esterification and Ring Closing Metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。