4-bromo-5-(4-hydroxytetrahydropyran-4-yl)-2-(methylthio)thiazole | 1270931-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-(4-hydroxytetrahydropyran-4-yl)-2-(methylthio)thiazole
• 英文别名: 4-(4-Bromo-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)oxan-4-ol
• CAS: 1270931-16-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S₂
• 分子量: 310.236
• InChiKey: HCPNFQZDLCEULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-(4-hydroxytetrahydropyran-4-yl)-2-(methylthio)thiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 5-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2-(4-(3-trifluoromethyl-diazirin-3-yl)phenylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor

  摘要：

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1804
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 5-bromo-2-(methylthio)thiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以43%的产率得到4-bromo-5-(4-hydroxytetrahydropyran-4-yl)-2-(methylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor

  摘要：

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1804

文献信息

• Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor
  作者：Nag S. Kumar、Matthew P. Braun、Ashok G. Chaudhary、Robert N. Young

  DOI：10.1002/jlcr.1804

  日期：2011.1

  A radiolabeled photo-affinity probe containing a diazirine group was designed and synthesized based on an atypical leukotriene (LT) biosynthesis inhibitor to determine whether this type of inhibitor (such as 5) interacts with a novel protein, critical for LT biosynthesis. One of the key transformations was to introduce a tritium label in the thiazole ring. This was eventually achieved by treating the iodinated compound with tritium, Pt/C (sulfided) and triethylamine in anhydrous aprotic solvent, to give the tritiated compound with a specific activity of 303 GBq/mmol. The affinity probe will be used to identify the proteins and protein complexes with which this type of molecules interacts with in inflammatory cells. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.