5-bromo-2-(methylthio)thiazole | 956293-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylthio)thiazole
• 英文别名: Thiazole, 5-bromo-2-(methylthio)-；5-bromo-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 956293-02-0
• 化学式: C₄H₄BrNS₂
• 分子量: 210.118
• InChiKey: IRHQZZDYBHAEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(methylthio)thiazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-2-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  EP3828184

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5-bromo-2-(methylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor

  摘要：

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1804

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides:  Application to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Craig R. Berry、Craig A. Zificsak、Alan C. Gibbs、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1021/ol071229n

  日期：2007.10.1

  Thiazolium azomethine ylides, equipped with a C-2 methanethiol group, participate in an efficient [3 + 2] cycloaddition reaction with acetylene derivatives to yield unique pyrrolo[2,1-b]thiazoles. The elimination of the methanethiol leaving group from the cycloadduct has replaced the need for a separate oxidation step and suppresses ring-opening side reactions. Products were obtained in short synthetic

  配备有C-2甲硫醇基的噻唑鎓甲亚胺基化物与乙炔衍生物一起参与有效的[3 + 2]环加成反应，从而生成独特的吡咯并[2,1-b]噻唑。从环加合物中消除甲硫醇离去基团取代了对单独氧化步骤的需要，并抑制了开环副反应。以短合成顺序获得产物，以证明其用作化合物文库的支架。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION MÉDICALE<br/>[ZH] 含氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2022105771A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  本公开涉及含氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的含氮杂环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为TYK2抑制剂的用途和在制备用于治疗和/或预防炎性疾病或自身免疫性疾病的药物中的用途。
• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。
• Discovery of a 4-Azetidinyl-1-thiazoyl-cyclohexane CCR2 Antagonist as a Development Candidate
  作者：Xuqing Zhang、Cuifen Hou、Heather Hufnagel、Monica Singer、Evan Opas、Sandra McKenney、Dana Johnson、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ml300260s

  日期：2012.12.13

  We have discovered a novel series of 4-azetidiny1-1-aryl-cyclohexanes as CCR2 antagonists. Divergent SAR studies on hCCR2 and hERG activities led to the discovery of compound 8d, which displayed good hCCR2 binding affinity (IC50, 37 nM) and potent functional antagonism (chemotaxis IC50, 30 nM). It presented an IC50 of >50 mu M in inhibition of the hERG channel and had no effect on the QTc interval up to 10 mg/kg (i.v.) in anesthetized guinea pig and dog CV studies. It also displayed high selectivity over other chemokine receptors and GPCRs, and amendable oral bioavailability in dogs and primates. In a thioglycollate-induced inflammation model in hCCR2KI mice, it had ED50 of 3 mg/kg on inhibition of the influx of leukocytes, monocytes/macrophages, and T-lymphocytes.
• WO2024059010A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——