(2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,3-triol | 174221-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(1S)-3-azido-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 174221-99-9
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₃Si
• 分子量: 439.63
• InChiKey: UGMXSLPWNKICFM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2S,3S)-2-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-5-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.