(R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid | 192328-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 192328-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₉
• 分子量: 555.379
• InChiKey: SDHMOJLVOYWVDY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 methyl (8R,11R,14S,15R)-11-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p

文献信息

• Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo970560p

  日期：1997.7.1

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.