(R)-3-Methoxy-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Methoxy-pentanal
• 英文别名: (3R)-3-methoxypentanal
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WWSJEGNTLRZBNI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methoxy-pentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3aR,4R,5S,6aS)-5-hydroxy-4-((R,E)-5-methoxyhept-2-en-1-yl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Methoxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all eight stereoisomers of the putative anti-androgen cyoctol
  作者：Johann Mulzer、Ulrich Kaselow、Klaus-Dieter Graske、Holger Kühne、Andreas Sieg、Harry J. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.143

  日期：2004.10

  All eight stereoisomers (1-4 and enantiomers) of the putative anti-androgen cyoctol have been synthesized along stereochemically unambiguous routes. The biological tests of all isomers indicated that cyoctol is not an anti-androgen, contrary to the patent literature.

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。