methyl 2,3,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 27552-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-tri-O-methyl-α-D-mannosid；Methyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosid；methyl 2,3,6-tri-O-methylmannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 27552-00-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: WMAJFVGSEYZPMZ-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-1-((R)-1-acetoxy-2-methoxy-ethyl)-3-cyano-2,3-dimethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖中甲基化和氘代甲基化的过-O-乙酰基-醛基腈的气相色谱-质谱联用

  摘要：

  摘要D-甘露吡喃糖的四，三和二甲基醚的全乙酰化醛腈通过气液色谱法分离，并进行了质谱分析。通过引入氘代甲基醚基团，鉴定了构成质谱的各种碎片，并且这些碎片与母体甲基化糖结构有关。还确定了两个或多个甲基化D-甘露吡喃糖苷共有的几个片段离子特征序列。如所期望的，D-甘露糖衍生物的质谱与先前在相同位置甲基化的D-葡萄糖所观察到的那些相同。还记录了所有其他二-O-甲基-D-甘露糖衍生物的独特质谱。该信息允许在乙酰化己二酸的甲基化-片段化分析中使用过乙酰化的亚硝酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84162-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 三氯化锑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl 3,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属氯化物和硼酸存在下用重氮甲烷对甲基吡喃葡萄糖苷进行区域选择性甲基化

  摘要：

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00044-0

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• A convenient method for the preparation of all of the partially methylated derivatives of methyl α-d-mannopyranoside and α-d-galactopyranoside
  作者：Tomohiro Mega、Atsushi Nishikawa、Tokuji Ikenaka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88296-2

  日期：1983.2
• Gas-liquid chromatography-mass spectrometry of methylated and deuteriomethylated per-O-acetyl-aldononitriles from D-mannose
  作者：Fred R. Seymour、Ronald D. Plattner、Morey E. Slodki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84162-2

  日期：1975.11

  D-mannopyranose were separated by gas-liquid chromatography, and analyzed by mass spectrometry. Through introduction of deuteriomethyl ether groups, various fragmentions constituting the mass spectra were identified and related to the parent methylated sugar structures. Also identified were several characteristic series of fragment ions that are common to two or more methylated D-mannopyranosides. As expected

  摘要D-甘露吡喃糖的四，三和二甲基醚的全乙酰化醛腈通过气液色谱法分离，并进行了质谱分析。通过引入氘代甲基醚基团，鉴定了构成质谱的各种碎片，并且这些碎片与母体甲基化糖结构有关。还确定了两个或多个甲基化D-甘露吡喃糖苷共有的几个片段离子特征序列。如所期望的，D-甘露糖衍生物的质谱与先前在相同位置甲基化的D-葡萄糖所观察到的那些相同。还记录了所有其他二-O-甲基-D-甘露糖衍生物的独特质谱。该信息允许在乙酰化己二酸的甲基化-片段化分析中使用过乙酰化的亚硝酸盐衍生物。