N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-(p-methoxyphenyl)pent-4-ynamide | 1228573-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-(p-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-(2-N'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-5-p-methoxyphenyl-pent-4-ynamide；tert-butyl N-[2-[5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1228573-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: AMLRUKFJAUROLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-(p-methoxyphenyl)pent-4-ynamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以74%的产率得到N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-(p-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从线性炔酰胺衍生物快速合成1-芳基吡咯并吡嗪酮

  摘要：

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219218
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 tert-butyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以90%的产率得到N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-(p-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  从线性炔酰胺衍生物快速合成1-芳基吡咯并吡嗪酮

  摘要：

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219218