7,7-dimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 16601-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: 7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one；(+/-)-7,7-Dimethylbicyclo<4.1.0>heptan-2-on；7,7-Dimethylnorcaran-2-one
• CAS: 16601-21-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IXFKDMXWPMQKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 7,7-dimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 diiodosamarium;oxolane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到1,1-dimethyl-3-phenyl-1,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  催化形式 [3 + 2] 环加成反应中的烷基环丙基酮：SmI2 催化剂稳定的作用

  摘要：

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03073
• 作为产物：
  描述：

  2a-Methyl-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[cd]inden-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamada,S.-I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2539 - 2549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh2(OAc)4-mediated decomposition of diazocarbonyl compounds: A comparison of α-diazo ketones and α-diazo β-keto esters reactivity.
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81193-5

  日期：1992.1

  Unsaturated α-diazocarbonyl compounds undergo intramolecular cyclopropanation or carbon-hydrogen bond insertion when catalyzed by Rh2(OAc)4: α-diazo ketones react preferentially with carbon-carbon doubled bond, whereas closely related α-diazo-β-keto-esters insert into carbon-hydrogen bond.

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。
• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF C-JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：GRACZYK Piotr Pawel

  公开号：US20100069354A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐，使用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐来抑制c-Jun N末端激酶（JNK）活性，并用于医药学，特别是用于治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和/或自身免疫性疾病。本发明还提供了制备所述公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法和含有它们的组合物。
• Chiral biferrocene-based bis(oxazolines): Ligands for Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanations of ene-diazoacetates
  作者：Sung-Gon Kim、Chang-Woo Cho、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00542-6

  日期：1999.8

  Chiral biferrocene-based bis(oxazoline) compounds, which have both planar and central chirality, are synthesized. The Cu(I)-complexes of the bis(oxazolinyl)biferrocenes were found to be conformationally flexible and have a wide bite angle (136°) by NMR and molecular modeling studies. The complexes catalyzed the intramolecular cyclopropanation reaction of ene-diazoacetates, and low to moderate enantioselectivities

  合成了具有平面和中心手性的手性双二茂铁基双（恶唑啉）化合物。通过NMR和分子模型研究发现，双（恶唑啉基）双茂铁的Cu（I）配合物具有构象柔性并且具有宽的咬合角（136°）。与已知的丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）体系相比，该络合物催化烯-重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应，并且观察到低至中等的对映选择性和降低的反应性。
• US8178552B2
  申请人：——

  公开号：US8178552B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• [EN] 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF C-JUN N-TERMINAL KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-AZAINDOLE ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE C-JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：EISAI LONDON RES LAB LTD

  公开号：WO2008095944A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.
  [FR] La présente invention porte sur un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; sur l'utilisation de composé de formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci dans l'inhibition de l'activité C-Jun N-terminal kinase (JNK) ; et sur l'utilisation en médecine et, en particulier, dans le traitement de troubles neurodégénératifs, de maladies inflammatoires et/ou de maladies auto-immunes. L'invention porte également sur des procédés de fabrication desdits composés de formule (I) ou sur un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, et sur des compositions les contenant.